Évaluation — Synthèse d'une espèce chimique · Physique-Chimie, 2nde

EXERCICE 1 – Connaissances fondamentales (QCM et Vrai/Faux) 5 pts

Partie A – QCM : entourer la bonne réponse. (3 pts – 1 pt chacune)

1. La vanilline de synthèse et la vanilline naturelle :

a) ont des propriétés physiques différentes

b) sont des espèces chimiques identiques aux mêmes propriétés

c) ne peuvent pas être comparées par CCM

d) ont des températures de fusion différentes

2. Un catalyseur est une espèce chimique qui :

a) est entièrement consommée au cours de la réaction

b) figure toujours dans les produits de l'équation de réaction

c) accélère la réaction et se retrouve intact en fin de réaction

d) augmente la quantité de produit obtenu

3. Dans une CCM, deux espèces chimiques identiques ont :

a) le même Rf uniquement si elles ont la même couleur

b) des Rf différents

c) le même Rf dans les mêmes conditions expérimentales

d) des taches de tailles identiques

Partie B – Vrai ou Faux : cocher et, si Faux, corriger la phrase. (2 pts – 0,5 pt chacune)

Affirmation	Vrai	Faux
Le chauffage à reflux permet de chauffer sans perte de matière.	☐	☐
La filtration sert à séparer deux liquides non miscibles.	☐	☐
Une espèce artificielle n'existe pas dans la nature.	☐	☐
Si une CCM montre deux taches, le produit est pur.	☐	☐

EXERCICE 2 – Les étapes d'une synthèse 6 pts

Q1. Nommer les trois étapes d'une synthèse chimique et donner une courte définition de chacune. (3 pts)

Étape 1 : →

Étape 2 : →

Étape 3 : →

Q2. Légender le schéma du montage à reflux ci-dessous. (2 pts)

①
②
③
④
A (eau)
B (eau)

Q3. Expliquer en une phrase pourquoi il faut utiliser un chauffage à reflux plutôt qu'un simple chauffage à ciel ouvert. (1 pt)

EXERCICE 3 – Analyse de CCM : synthèse de l'aspirine 5 pts

Document – Résultats d'une CCM (données)

Un élève synthétise l'aspirine (acide acétylsalicylique). Il réalise une CCM avec trois dépôts :

Dépôt 1 : aspirine commerciale (référence)
Dépôt 2 : produit obtenu par l'élève
Dépôt 3 : acide salicylique (réactif de départ)

Après développement, les hauteurs mesurées sont :

Dépôt	Distance tache (cm)	Distance éluant (cm)
Aspirine réf.	3,6	6,0
Produit élève	3,5 et 1,4	6,0
Acide salicylique	1,4	6,0

Q1. Calculer le Rf de l'aspirine commerciale. (1 pt)

Q2. Le produit obtenu par l'élève est-il identique à l'aspirine commerciale ? Justifier. (1 pt)

Q3. Le produit est-il pur ? Expliquer. (1,5 pt)

Q4. À quelle étape de la synthèse correspond la vérification par CCM ? Justifier en une phrase. (1 pt)

Q5. Quelle autre méthode (hors CCM) pourrait confirmer que l'espèce obtenue est bien l'aspirine ? Nommer une grandeur physique et préciser comment l'utiliser. (0,5 pt)

EXERCICE 4 – PROBLÈME : Synthèse de l'acétate de linalyle (extrait de lavande) 4 pts

Contexte

L'acétate de linalyle est un ester présent dans l'huile essentielle de lavande. Il peut être synthétisé en laboratoire à partir du linalol (alcool) et de l'anhydride acétique, en présence d'un catalyseur acide. La réaction est lente à température ambiante.

En fin de réaction, le mélange contient : l'acétate de linalyle, du linalol en excès, de l'acide acétique et le catalyseur. L'acétate de linalyle est insoluble dans l'eau mais soluble dans le diéthyl éther (solvant organique non miscible à l'eau).

Données : T_eb(acétate de linalyle) = 220 °C — densité = 0,895 — indice de réfraction = 1,450

Q1. Pourquoi est-il nécessaire d'utiliser un catalyseur lors de cette synthèse ? (0,5 pt)

Q2. Pourquoi utilise-t-on un montage à reflux plutôt qu'un chauffage direct à ciel ouvert ? (0,5 pt)

Q3. Proposer un protocole de traitement permettant d'isoler l'acétate de linalyle du mélange réactionnel. Nommer le matériel utilisé et justifier le choix de la technique. (1,5 pt)

Q4. Proposer deux méthodes pour identifier l'acétate de linalyle obtenu et vérifier sa pureté. Pour chaque méthode, expliquer ce que l'on mesure et comment on conclut. (1,5 pt)

ÉVALUATION — Synthèse d'une espèce chimique