Pas de stress. Tu découvres la synthèse chimique ? En réalité, c'est simplement fabriquer une espèce chimique en faisant réagir des réactifs, comme une recette. Pour démarrer vite, on va d'abord réactiver les bases de 4e : les transformations chimiques avec réactifs et produits. Ensuite, on posera l'essentiel de la synthèse, et tu pourras déjà répondre aux premières questions de reconnaissance.
1. Rappel de 4e : Transformation chimique, réactifs, produits
Une transformation chimique est le passage de substances de départ, appelées réactifs, à de nouvelles substances, les produits. Les réactifs disparaissent tandis que les produits apparaissent. On modélise cette transformation par une équation : Réactifs → Produits Exemple : la combustion du carbone : $ \text{C} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2$. Le carbone et le dioxygène sont les réactifs, le dioxyde de carbone est le produit.
2. Synthèse d'une espèce chimique : l'idée
Une synthèse chimique est une transformation chimique réalisée par l'Homme pour obtenir une espèce chimique précise. Le produit obtenu est l'espèce de synthèse. Si sa formule chimique est identique à celle d'une espèce naturelle, alors toutes leurs propriétés physiques et chimiques sont identiques. Exemple : la vanilline naturelle (extrait de gousse de vanille) et la vanilline de synthèse ont pour formule $\text{C}_8\text{H}_8\text{O}_3$ et fondent à $T_f = 81\ \degree\text{C}$. Elles sont indiscernables par leurs propriétés, seule leur origine change.
On distingue :
Espèce naturelle : trouvée dans la nature (végétal, animal, minéral).
Espèce de synthèse : fabriquée par réaction chimique.
Même formule = mêmes propriétés.
À toi de jouer
1. Complète les phrases avec les mots suivants (chaque mot peut être utilisé plusieurs fois) : réactif, produit, synthèse, naturelle, identiques.
Dans une transformation chimique, les substances de départ sont les et les substances formées sont les . La chimique est une transformation réalisée pour fabriquer une espèce chimique. La vanilline et la vanilline de synthèse ont des propriétés .
Corrigé
Dans une transformation chimique, les substances de départ sont les réactifs et les substances formées sont les produits. La synthèse chimique est une transformation réalisée pour fabriquer une espèce chimique. La vanilline naturelle et la vanilline de synthèse ont des propriétés identiques.
2. On réalise la synthèse de l'aspirine selon l'équation : acide salicylique + anhydride acétique → aspirine + acide éthanoïque.
Complète le tableau en indiquant pour chaque substance son rôle (réactif ou produit).
acide salicylique : réactif anhydride acétique : réactif aspirine : produit acide éthanoïque : produit
3. Indique si chaque affirmation est vraie ou fausse, puis justifie en complétant la phrase.
a) « L'aspirine de synthèse a des propriétés différentes de l'aspirine naturelle. » (Vrai/Faux) car .
b) « Une espèce chimique de synthèse peut être identique à une espèce naturelle. » (Vrai/Faux) car .
Corrigé
a) Faux car la formule chimique est identique donc les propriétés sont les mêmes. b) Vrai car elles peuvent avoir la même formule chimique donc les mêmes propriétés.
Ah oui, la synthèse, c'est fabriquer une espèce chimique. Maintenant on met en ordre toute la méthode. Tu vas découvrir les trois étapes obligatoires d'une synthèse (réaction, séparation, identification), les techniques associées, et comment prouver que le produit est le bon grâce à la chromatographie ou aux propriétés physiques. On fait le point avec le cours, puis on applique ensemble sur des exercices guidés.
Les trois étapes d'un protocole de synthèse
Réaction : on mélange les réactifs dans les bonnes conditions (chauffage, agitation, catalyseur). Les réactifs se transforment en produits.
Séparation / Purification : on isole le produit souhaité du mélange réactionnel. Techniques :
Filtration : sépare un solide insoluble d'un liquide.
Décantation : sépare deux liquides non miscibles.
Distillation : sépare deux liquides miscibles de températures d'ébullition différentes.
Identification : on vérifie la nature et la pureté du produit. On mesure une propriété physique (température de fusion $T_f$, température d'ébullition $T_e$, masse volumique $\rho$, indice de réfraction…) et on compare à des valeurs de référence, ou on utilise la chromatographie sur couche mince (CCM).
Identifier par chromatographie sur couche mince (CCM)
Sur une plaque, on dépose :
R : une référence (espèce pure connue).
S : le produit de synthèse à tester.
N : éventuellement, un extrait naturel.
Après migration du solvant, chaque tache monte à une certaine hauteur. Deux taches à la même hauteur correspondent à la même espèce chimique. Si S donne une tache à la hauteur de R, le produit est bien celui attendu. Une deuxième tache dans S révèle une impureté. Un produit pur ne donne qu'une seule tache.
À toi de jouer
1. Voici quatre opérations de la synthèse de la vanilline dans le désordre : A. Il filtre pour récupérer le solide. B. Il chauffe le mélange réactionnel à reflux. C. Il pèse les réactifs et les introduit dans le ballon. D. Il mesure la température de fusion du solide obtenu et la compare à $T_f = 81\ \degree\text{C}$.
Remets les opérations dans l'ordre en écrivant les lettres : → → → . Associe chaque opération à la grande étape (Réaction, Séparation, Identification). Opération C : Opération B : Opération A : Opération D : Pourquoi l'étape de séparation est-elle indispensable avant d'identifier ?
Corrigé
Ordre : C → B → A → D. C : Réaction (préparation) ; B : Réaction ; A : Séparation ; D : Identification. Il faut d'abord isoler le produit du mélange réactionnel, sinon les impuretés fausseraient la mesure de $T_f$.
2. Un élève synthétise un liquide incolore. Il mesure sa température d'ébullition : $T_e = 77\ \degree\text{C}$. Voici les données de référence : | Espèce | $T_e$ (\degree\text{C}) | Odeur | | :--- | :--- | :--- | | Propanone | 56 | dissolvant | | Acétate d'éthyle | 77 | pomme | | Eau | 100 | inodore | | Éthanoate de butyle | 126 | poire | Complète : L'espèce synthétisée est car sa température d'ébullition correspond exactement à celle de . De plus, l'odeur de pomme confirme ce résultat.
Cette espèce de synthèse a-t-elle exactement la même formule que l'acétate d'éthyle naturel ? (oui/non) . Pourquoi ?
Corrigé
L'espèce synthétisée est l'acétate d'éthyle car sa $T_e$ correspond exactement à celle de l'acétate d'éthyle. Oui, même formule car espèce de synthèse identique à la naturelle.
3. On contrôle une synthèse de vanilline par CCM. Le chromatogramme est donné ci-dessous.
Voir figure. Complète les observations et conclusions : - Le dépôt S donne taches, donc le produit de synthèse n'est pas ; il contient une impureté. - La tache principale de S est à la même hauteur que celle de R (4,2 cm). On en déduit que la synthèse a bien produit de . - La tache supplémentaire de S à 2,1 cm correspond à une . - Les dépôts R et N sont à la même hauteur ; cela signifie que la vanilline commerciale pure et la vanilline naturelle ont la même chimique.
Corrigé
deux ; pur ; vanilline ; impureté ; formule.
On passe à la pratique intensive ! Cinq mini-exercices identiques dans l'esprit : tu mesures une propriété physique (température de fusion, d'ébullition, masse volumique), tu compares avec un tableau, tu identifies l'espèce. Répétition garantie pour que ça devienne automatique. Complète les phrases, tu ne peux que réussir.
Méthode éclair : Identifier par une propriété physique
Pour identifier une espèce chimique de synthèse :
Je détermine expérimentalement une propriété physique ($T_f$, $T_e$, $\rho$, solubilité…).
Je compare la valeur obtenue aux tables de données de référence.
Si la valeur mesurée est égale (ou très proche) à la valeur tabulée d'une espèce, c'est cette espèce.
À toi de jouer
1. Un solide blanc est synthétisé. On mesure $T_f = 135\ \degree\text{C}$. Références : Acide benzoïque $122\ \degree\text{C}$ ; Aspirine $135\ \degree\text{C}$ ; Paracétamol $169\ \degree\text{C}$. L'espèce synthétisée est car sa $T_f$ coïncide avec celle de .
Corrigé
l'aspirine ; l'aspirine.
2. Un liquide transparent a une masse volumique mesurée $\rho = 0{,}79\ \text{g/mL}$. Références : eau $1{,}00\ \text{g/mL}$ ; éthanol $0{,}79\ \text{g/mL}$ ; propanone $0{,}78\ \text{g/mL}$. L'espèce synthétisée est car sa masse volumique est égale à celle de .
Corrigé
l'éthanol ; l'éthanol.
3. Une poudre blanche fond à $82\ \degree\text{C}$. Références : vanilline $81\ \degree\text{C}$ ; glucose $146\ \degree\text{C}$ ; acide citrique $153\ \degree\text{C}$. La température la plus proche est $81\ \degree\text{C}$. L'espèce est probablement . La petite différence de $1\ \degree\text{C}$ peut provenir d'une légère .
Corrigé
la vanilline ; impureté.
4. Un liquide incolore bout à $78\ \degree\text{C}$. Références : éthanol $78\ \degree\text{C}$ ; eau $100\ \degree\text{C}$ ; acide acétique $118\ \degree\text{C}$. L'espèce synthétisée est car sa température d'ébullition est exactement celle de .
Corrigé
l'éthanol ; l'éthanol.
5. On détermine la masse volumique d'un liquide visqueux : $\rho = 1{,}26\ \text{g/mL}$. Références : glycérol $1{,}26\ \text{g/mL}$ ; huile d'olive $0{,}92\ \text{g/mL}$ ; éthanol $0{,}79\ \text{g/mL}$. L'espèce synthétisée est car sa masse volumique est à celle du glycérol.
Corrigé
le glycérol ; identique.
Maintenant on passe en mode examen. Tu vas résoudre des exercices complets, sans trous, comme le jour du brevet. Protocole, identification par température ou masse volumique, lecture de chromatogramme… Tout y est. Mobilise ce que tu as appris et surtout, prends le temps de bien justifier tes réponses.
Boîte à outils pour le contrôle
Quelques formules et notions utiles :
Masse volumique : $\rho = \dfrac{m}{V}$ ($m$ en g, $V$ en mL, $\rho$ en g/mL).
Température de fusion $T_f$ : température à laquelle un solide devient liquide.
Température d'ébullition $T_e$ : température à laquelle un liquide bout.
CCM : taches à la même hauteur = même espèce ; une seule tache par produit = produit pur.
Un léger écart de température peut indiquer une impureté ou une mesure imprécise.
À toi de jouer
1. Pour chaque affirmation, indique si elle est vraie ou fausse, puis justifie en une phrase. a) L'aspirine de synthèse et l'aspirine naturelle ont des températures de fusion différentes. b) Une espèce de synthèse peut ne pas exister dans la nature (exemple : matière plastique). c) La distillation permet de séparer des liquides de températures d'ébullition différentes. d) En CCM, un produit pur peut donner plusieurs taches.
Corrigé
a) Faux. Elles ont la même formule chimique donc la même $T_f$. b) Vrai. Certains produits synthétiques n'ont pas d'équivalent naturel. c) Vrai. La distillation exploite la différence de $T_e$ pour séparer les constituants. d) Faux. Un produit pur ne donne qu'une seule tache ; plusieurs taches indiquent des impuretés.
2. Lors de la synthèse du paracétamol, un élève réalise les opérations suivantes (dans le désordre) : (1) Il filtre le solide blanc. (2) Il chauffe le mélange réactionnel à reflux. (3) Il pèse les réactifs et les introduit dans le ballon. (4) Il mesure la température de fusion du solide : $T_f = 168\ \degree\text{C}$ (réf. $169\ \degree\text{C}$).
a) Remets ces opérations dans l'ordre chronologique (numéros). b) Pour chaque opération, indique s'il s'agit de l'étape de réaction, de séparation ou d'identification. c) Le produit obtenu est-il pur ? Justifie à partir de la mesure.
Corrigé
a) Ordre : (3) → (2) → (1) → (4). b) (3) et (2) : réaction ; (1) : séparation ; (4) : identification. c) La $T_f$ mesurée ($168\ \degree\text{C}$) est très proche de la valeur de référence ($169\ \degree\text{C}$). La légère différence suggère que le produit n'est pas parfaitement pur (présence d'une petite impureté ou imprécision de mesure).
3. Un laboratoire synthétise un arôme alimentaire. Il obtient un liquide incolore à l'odeur de banane et mesure sa température d'ébullition : $T_e = 142\ \degree\text{C}$. Données de référence : - Acétate d'isoamyle : $T_e = 142\ \degree\text{C}$, odeur de banane. - Acétate d'éthyle : $T_e = 77\ \degree\text{C}$, odeur de pomme. - Butanoate d'éthyle : $T_e = 121\ \degree\text{C}$, odeur d'ananas. - Éthanol : $T_e = 78\ \degree\text{C}$, odeur d'alcool. a) Quelle espèce a été synthétisée ? Justifie avec deux arguments. b) Cette espèce existe-t-elle dans la nature ? Si oui, où peut-on la trouver ?
Corrigé
a) L'acétate d'isoamyle. D'une part, sa $T_e$ mesurée ($142\ \degree\text{C}$) correspond exactement à la $T_e$ de référence. D'autre part, l'odeur de banane confirme cette identification. b) Oui, l'acétate d'isoamyle est naturellement présent dans les bananes.
4. Une synthèse de vanilline est contrôlée par CCM. Le chromatogramme obtenu est le suivant : R (vanilline pure) : une tache à 3,5 cm. S (produit de synthèse) : deux taches, à 3,5 cm et 1,5 cm. N (extrait naturel de vanille) : une tache à 3,5 cm.
a) Le produit S est-il pur ? Justifie. b) La synthèse a-t-elle produit de la vanilline ? Justifie. c) Que représente la tache à 1,5 cm ? d) Compare les dépôts R et N. Qu'en conclus-tu sur la vanilline commerciale et la vanilline naturelle ?
Corrigé
a) Non, il n'est pas pur car il présente deux taches. Un produit pur ne donnerait qu'une seule tache. b) Oui, car l'une des taches de S se trouve exactement à la hauteur de celle de la référence R (3,5 cm), ce qui correspond à la vanilline. c) La tache à 1,5 cm correspond à une impureté (sous-produit ou réactif résiduel). d) R et N présentent une tache à la même hauteur. On en conclut que la vanilline commerciale pure et la vanilline naturelle sont la même espèce chimique (même formule).
5. Un élève synthétise un liquide. Il en prélève exactement $25{,}0\ \text{mL}$ dans une éprouvette et mesure une masse de $19{,}75\ \text{g}$. a) Calcule la masse volumique $\rho$ du liquide. b) Le tableau ci-dessous donne des masses volumiques de référence : | Liquide | $\rho$ (g/mL) | | :--- | :--- | | Éthanol | 0,79 | | Eau | 1,00 | | Glycérol | 1,26 | | Dichlorométhane | 1,33 | Quel est le liquide synthétisé ? Justifie. c) Propose une autre expérience pour confirmer ton identification.
Corrigé
a) $\rho = m/V = 19{,}75 / 25{,}0 = 0{,}79\ \text{g/mL}$. b) La masse volumique mesurée correspond exactement à celle de l'éthanol (0,79 g/mL) ; le liquide synthétisé est donc l'éthanol. c) On pourrait mesurer sa température d'ébullition (l'éthanol bout à $78\ \degree\text{C}$).
Tu maîtrises la synthèse et son identification, bravo ! Pour aller plus loin, voici deux outils utilisés au lycée : le rapport frontal $R_f$ en chromatographie, un nombre qui caractérise chaque tache de façon reproductible, et le rendement d'une synthèse, qui dit quel pourcentage du produit attendu a été réellement obtenu. Quelques exercices pour te familiariser.
Rapport frontal $R_f$ en CCM
Le rapport frontal d'une tache est défini par : $$ R_f = \frac{d_{\text{tache}}}{d_{\text{solvant}}} $$ où $d_{\text{tache}}$ est la distance parcourue par la substance depuis la ligne de dépôt, et $d_{\text{solvant}}$ la distance parcourue par le front du solvant. Le $R_f$ est sans unité, toujours compris entre 0 et 1, et caractéristique d'une espèce chimique dans un solvant donné.
Rendement d'une synthèse
En laboratoire, on ne récupère jamais 100 % du produit attendu à cause de pertes (transvasements, filtration, réactions parasites). Le rendement $R$ exprime la proportion de produit effectivement obtenue par rapport à la masse théorique calculée : $$ R = \frac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 $$ Le résultat s'exprime en pourcentage (%).
À toi de jouer
1. On réalise une CCM d'un produit de synthèse S avec un témoin R de vanilline. Le front du solvant a migré de $6{,}0\ \text{cm}$ à partir de la ligne de dépôt. La tache de R est située à $4{,}5\ \text{cm}$ de la ligne de dépôt. Le dépôt S présente une tache principale à $4{,}5\ \text{cm}$ et une impureté à $2{,}4\ \text{cm}$.
a) Calcule le rapport frontal $R_f$ de la vanilline. b) Calcule le $R_f$ de l'impureté. c) La synthèse a-t-elle bien produit la vanilline ? Justifie avec le $R_f$.
Corrigé
a) $R_f(\text{vanilline}) = 4{,}5 / 6{,}0 = 0{,}75$. b) $R_f(\text{impureté}) = 2{,}4 / 6{,}0 = 0{,}40$. c) Oui, car le produit de synthèse présente une tache de même $R_f$ (0,75) que la référence, ce qui est caractéristique de la vanilline.
2. Lors d'une synthèse de l'aspirine, on fait réagir $5{,}00\ \text{g}$ d'acide salicylique. La théorie prévoit que l'on peut obtenir au maximum $6{,}52\ \text{g}$ d'aspirine pure. Après réaction, séparation et purification, le chimiste recueille $5{,}80\ \text{g}$ de cristaux blancs d'aspirine.
Calcule le rendement de cette synthèse en pourcentage. Arrondis à l'unité.
Corrigé
$R = \frac{5{,}80}{6{,}52} \times 100 \approx 88{,}96\ \%$ soit environ $89\ \%$.
3. Une entreprise pharmaceutique synthétise du paracétamol. Pour vérifier la qualité, on réalise une CCM avec un échantillon S et une référence P de paracétamol pur. La migration s'effectue sur $7{,}50\ \text{cm}$ (front du solvant). On observe : - P : une tache à $5{,}25\ \text{cm}$. - S : une tache principale à $5{,}25\ \text{cm}$ et une tache secondaire à $1{,}50\ \text{cm}$.
a) Calcule le $R_f$ du paracétamol pur. b) Le lot S contient-il du paracétamol ? Justifie. c) Le paracétamol de ce lot est-il pur ? Calcule le $R_f$ de l'éventuelle impureté. d) Quel est l'intérêt d'utiliser le $R_f$ plutôt que la hauteur absolue de la tache ?
Corrigé
a) $R_f(\text{paracétamol}) = 5{,}25 / 7{,}50 = 0{,}70$. b) Oui, car la tache principale de S affiche le même $R_f$ que le témoin (0,70). c) Non, la présence d'une deuxième tache révèle une impureté. $R_f(\text{impureté}) = 1{,}50 / 7{,}50 = 0{,}20$. d) Le $R_f$ est indépendant de la distance parcourue par le solvant ; il permet de comparer des chromatographies réalisées avec des fronts de solvant différents, ce qui le rend plus fiable.
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