Pas de panique, on y va pas à pas. Tu n'as jamais posé les yeux sur une formule développée ? On va faire connaissance avec le carbone et son langage. Prépare-toi à devenir un traducteur éclair.

Prérequis : la règle des 4 liaisons

Le carbone possède 4 électrons de valence, il doit donc former exactement 4 liaisons covalentes (simples, doubles ou triples) pour respecter la règle de l'octet. Une liaison simple compte pour 1, une double pour 2, une triple pour 3. Ainsi, dans le méthane $\mathrm{CH_4}$, le carbone est lié par 4 liaisons simples aux atomes d'hydrogène. Dans l'éthène $\mathrm{H_2C{=}CH_2}$, chaque carbone fait 2 liaisons simples (C-H) et une double (C=C), ce qui fait bien 4.

Les quatre formes pour décrire une molécule

Tout ce qui suit repose sur 4 écritures :

  • Brute : décompte des atomes, ex : $\mathrm{C_3H_8O}$.
  • Développée : toutes les liaisons (C-H comprises) sont tracées.
  • Semi-développée : les H sont regroupés derrière leur carbone, seules les liaisons C-C et les groupes caractéristiques sont représentés, ex : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$.
  • Topologique : chaque sommet/extrémité d'un zigzag est un C portant les H implicites ; le groupe caractéristique est écrit en clair.

Les groupes caractéristiques indispensables

Un groupe caractéristique est un arrangement d'atomes qui donne à la molécule ses propriétés spécifiques et détermine sa famille chimique. En voici les principaux :

GroupeFamilleExemple
Aucun (que C-C et C-H)Alcane$\mathrm{CH_3{-}CH_3}$
C=C (double liaison)Alcène$\mathrm{CH_2{=}CH_2}$
-OH (hydroxyle)Alcool$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$
-CHO (carbonyle terminal)Aldéhyde$\mathrm{CH_3{-}CHO}$
-CO- (carbonyle interne)Cétone$\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$
-COOH (carboxyle)Acide carboxylique$\mathrm{CH_3{-}COOH}$

À toi de jouer

1. Complète la phrase pour chaque molécule.

1) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ : Le groupe caractéristique est (formule) donc c'est un (famille).
2) $\mathrm{CH_3{-}CHO}$ : Le groupe caractéristique est donc c'est un .
3) $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$ : Le groupe caractéristique est (précise si carbonyle interne) donc c'est une .
4) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3}$ : Il n'y a pas de groupe caractéristique, c'est donc un .
Corrigé
1) $\mathrm{-OH}$ ; alcool
2) $\mathrm{-CHO}$ ; aldéhyde
3) $\mathrm{C{=}O}$ interne ; cétone
4) alcane
2. Donne la formule brute de la molécule d'éthanol dont la formule semi-développée est $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$.
C, H, O.
Corrigé
$\mathrm{C_2H_6O}$ (2 C, 6 H, 1 O)
3. Complète cette phrase : « Dans une formule topologique, chaque extrémité ou sommet du zigzag correspond à un atome de entouré de ses atomes d'hydrogène (mot : implicites ou explicites). Le groupe caractéristique, lui, reste . »
Corrigé
carbone ; implicites ; écrit

Tu te souviens des noms en -ol, -al, -one ? On va remettre de l'ordre dans tout ça avec une méthode béton pour nommer n'importe quelle molécule simple.

Méthode de nomenclature en 4 étapes

Étape 1 : Repérer le groupe caractéristique principal, en déduire le suffixe de la famille.
Étape 2 : Trouver la chaîne principale la plus longue qui contient ce groupe (le carbone de –CHO ou –COOH fait partie de la chaîne et porte le n°1).
Étape 3 : Numéroter la chaîne pour donner le plus petit locant au groupe caractéristique.
Étape 4 : Repérer les ramifications (méthyl–, éthyl–…), leur position, et assembler le nom : [ramif-n°]–[préfixe]–an–[n°]–[suffixe].

Préfixes de chaîne : méth– (1C), éth– (2C), prop– (3C), but– (4C), pent– (5C), hex– (6C)…
Suffixes courants : -ane (alcane), -ène (alcène), -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide …-oïque (acide carboxylique).

À toi de jouer

1. Nomme $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$ en complétant les phrases.
Le groupe caractéristique est , suffixe .
La chaîne principale contient atomes de carbone, préfixe .
Le groupe est sur le carbone n°.
Nom complet : .
Corrigé
–OH ; -ol ; 3 ; prop– ; –OH ; 1 ; propan-1-ol
2. Pour $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_3}$, la famille est , suffixe .
La plus longue chaîne contenant le carbonyle comporte C, préfixe .
Le carbonyle est sur le carbone n°.
Nom : .
Corrigé
cétone ; -one ; 4 ; but– ; 2 ; butan-2-one
3. Complète la nomenclature de $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CHO}$.
Groupe fonctionnel : , suffixe .
Chaîne principale : C, préfixe .
Le groupe –CHO étant toujours en bout de chaîne, il porte le numéro 1.
Nom : .
Corrigé
–CHO ; -al ; 3 ; prop– ; propanal (ou propan-1-al, le locant 1 est souvent omis)

Cinq fois la même gymnastique pour que le geste devienne automatique. Remplis les trous, pas de surprise.

À toi de jouer

1. 1) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$ — groupe caractéristique : , famille : .
Corrigé
$\mathrm{-OH}$, alcool
2. 2) $\mathrm{CH_3{-}COOH}$ — groupe caractéristique : , famille : .
Corrigé
$\mathrm{-COOH}$, acide carboxylique
3. 3) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CO{-}CH_3}$ — groupe caractéristique : , famille : .
Corrigé
$\mathrm{C{=}O}$ interne, cétone
4. 4) $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3}$ — groupe caractéristique : , famille : .
Corrigé
$\mathrm{C{=}C}$ (double liaison), alcène
5. 5) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CHO}$ — groupe caractéristique : , famille : .
Corrigé
$\mathrm{-CHO}$, aldéhyde

On passe à la vitesse supérieure : exercices type contrôle, sans trous cette fois, mais avec toute ta concentration.

À toi de jouer

1. 1) Identifier la famille
Pour chaque formule semi-développée, donne le groupe caractéristique et la famille chimique.
a) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$
b) $\mathrm{CH_3{-}CHO}$
c) $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3}$
d) $\mathrm{CH_3{-}COOH}$
Corrigé
a) Groupe –OH, alcool
b) Groupe –CHO, aldéhyde
c) Groupe C=O interne, cétone
d) Groupe –COOH, acide carboxylique
2. 2) D'une formule à l'autre
On considère la molécule de formule semi-développée $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH(OH){-}CH_3}$.
a) Donne sa formule brute.
b) Nomme cette molécule en justifiant.
c) Décris son squelette topologique (nombre de segments, position du groupe –OH).
Corrigé

a) Formule brute
On dénombre les atomes dans $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH(OH){-}CH_3}$ :
— $\mathrm{CH_3}$ : 1 C, 3 H
— $\mathrm{CH_2}$ : 1 C, 2 H
— $\mathrm{CH(OH)}$ : 1 C, 1 H (porté par le carbone) + 1 O + 1 H (du groupe –OH)
— $\mathrm{CH_3}$ : 1 C, 3 H
Total : 4 C, $3+2+1+1+3 = 10$ H, 1 O.
Formule brute : $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

b) Nom
La chaîne principale comporte 4 carbones → préfixe but-.
Le groupe fonctionnel –OH (famille des alcools) → suffixe -ol.
On numérote depuis l'extrémité la plus proche du groupe –OH. En partant du $\mathrm{CH_3}$ de droite : C1 $= \mathrm{CH_3}$, C2 $= \mathrm{CH(OH)}$, C3 $= \mathrm{CH_2}$, C4 $= \mathrm{CH_3}$.
L'indice de localisation vaut 2 (contre 3 si l'on partait de l'autre extrémité), ce qui confirme le choix.
Nom : butan-2-ol.

c) Squelette topologique
Une chaîne de 4 carbones est représentée par un zigzag de 3 segments.
Par convention, on place C1 à l'extrémité gauche du zigzag. Le carbone C2, qui porte le groupe –OH, se trouve alors au premier sommet (premier angle) du zigzag, c'est-à-dire juste après l'extrémité gauche.

3. 3) Nommer des molécules
Nomme les molécules suivantes.
a) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$
b) $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH}$
c) $\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$
Corrigé
a) butan-1-ol (4 C, -ol sur C1)
b) 2-méthylpropan-1-ol (chaîne principale 3 C, ramification méthyle sur C2, OH sur C1)
c) pentan-2-one (chaîne de 5 C, carbonyle sur C2)
4. 4) Écrire la formule à partir du nom
Écris la formule semi-développée de chaque molécule.
a) Acide propanoïque
b) Éthanoate de méthyle
c) Pentan-3-one
Corrigé
a) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}COOH}$ (3 C, COOH = C1)
b) $\mathrm{CH_3{-}COO{-}CH_3}$ (éthanoate → CH3-COO- ; méthyle → -CH3)
c) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CO{-}CH_2{-}CH_3}$ (5 C, C=O sur C3)
5. 5) Isomérie de constitution
$\mathrm{C_4H_{10}O}$ correspond à plusieurs alcools isomères. Écris toutes les formules semi-développées de ces alcools, nomme-les et explique en une phrase pourquoi ce sont des isomères.
Corrigé

Quatre alcools isomères de constitution (même formule brute C₄H₁₀O, enchaînements différents) :

- butan-1-ol : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$
- butan-2-ol : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH(OH){-}CH_3}$
- 2-méthylpropan-1-ol : $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}OH}$
- 2-méthylpropan-2-ol : $\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH}$

Ces quatre molécules ont toutes pour formule brute $\mathrm{C_4H_{10}O}$ mais diffèrent par la connexion entre les atomes : ce sont des isomères de constitution.

Ici, on voit plus loin : esters, doubles liaisons avec priorité, cocktails de fonctions. De quoi être prêt pour la Terminale.

À toi de jouer

1. 1) Nomme l'ester $\mathrm{CH_3{-}COO{-}CH_3}$. De quel acide et de quel alcool est-il formellement issu ?
Corrigé
Éthanoate de méthyle. Partie acide : acide éthanoïque ($\mathrm{CH_3{-}COOH}$), partie alcool : méthanol ($\mathrm{CH_3{-}OH}$).
2. 2) Nomme la molécule $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}OH}$ en justifiant l'ordre des priorités (double liaison ou groupe –OH ?). Donne sa formule brute.
Corrigé
C'est le prop-2-én-1-ol. Priorité au groupe –OH (suffixe -ol). La double liaison est indiquée par -èn- avec son locant (C2→C3). Chaîne de 3 C → prop-, double liaison en 2, -ol sur C1. Brute : $\mathrm{C_3H_6O}$.
3. 3) Écris tous les aldéhydes et cétones isomères de formule brute $\mathrm{C_5H_{10}O}$ et nomme-les.
Corrigé
Aldéhydes (groupe –CHO en bout) : pentanal ($\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO}$), 2-méthylbutanal ($\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CHO}$), 3-méthylbutanal ($\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CHO}$), 2,2-diméthylpropanal ($\mathrm{(CH_3)_3C{-}CHO}$).
Cétones (carbonyle interne) : pentan-2-one ($\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$), pentan-3-one ($\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CO{-}CH_2{-}CH_3}$), 3-méthylbutan-2-one ($\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH(CH_3)_2}$).