Contrôle bientôt, et cette histoire de molécules organiques tu la découvres à l'instant ? Pas de panique : en quelques minutes tu auras l'essentiel pour t'en sortir proprement.
Trois réflexes avant tout
La chimie organique, c'est la chimie des molecules qui contiennent du carbone. Avant de nommer quoi que ce soit, garde trois idees en tete.
1. Le carbone est tetravalent. Un atome de carbone forme toujours 4 liaisons : quatre simples, ou des liaisons doubles/triples qui comptent pour plusieurs. C'est cette regle qui tient la molecule debout.
2. Une molecule organique = une chaine + (souvent) un groupe. Il y a d'abord une chaine carbonee (les carbones accroches les uns aux autres), et tres souvent un groupe caracteristique (par exemple $\mathrm{{-}OH}$) qui decide de la famille de la molecule et de ses proprietes.
3. Nommer, c'est decrire. Le nom d'une molecule est un code : il dit combien de carbones, quel groupe, et ou il se trouve. Rien a inventer, tout se lit sur la formule.
Les formules et les familles à connaître
On peut ecrire une meme molecule de quatre facons :
- Formule brute : on compte simplement les atomes de chaque element. Exemple : $\mathrm{C_3H_8O}$.
- Formule developpee : toutes les liaisons sont tracees, y compris les $\mathrm{C{-}H}$.
- Formule semi-developpee : les H sont accoles a leur carbone, on ne trace que les liaisons $\mathrm{C{-}C}$ et les groupes. Exemple : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$.
- Formule topologique : un zigzag ; chaque extremite ou sommet est un carbone, les H sont sous-entendus, seul le groupe reste ecrit.
Et le groupe caracteristique donne la famille, donc le suffixe du nom. Les incontournables :
Un exemple traité tout de suite : le propan-1-ol
Et voila : tu viens de lire une formule, d'en tirer la famille, et d'ecrire un nom correct. C'est exactement ce qu'on te demandera.
Ça y est, le nom te dit quelque chose. On reprend tout proprement, dans l'ordre, pour que la nomenclature arrête de ressembler à une langue étrangère.
Le carbone, la chaîne, la valence
Repartons du fond. Chaque atome respecte un nombre de liaisons fixe : le carbone en fait 4, l'oxygene 2, l'azote 3, l'hydrogene 1. Toute formule que tu ecris doit respecter ces valences, sinon elle est fausse.
Les carbones s'enchainent pour former la chaine carbonee, qui peut etre :
- lineaire : les carbones se suivent en file ;
- ramifiee : une ou plusieurs branches partent de la chaine principale ;
- cyclique : la chaine se referme sur elle-meme.
Entre deux carbones, la liaison peut etre simple ($\mathrm{C{-}C}$), double ($\mathrm{C{=}C}$) ou triple. Une double liaison $\mathrm{C{=}C}$ signale d'ailleurs la famille des alcenes.
Les quatre types de formules, en détail
Prenons le butane pour voir les quatre ecritures d'une meme molecule.
- Brute : $\mathrm{C_4H_{10}}$ ; le simple inventaire des atomes, sans aucune information sur l'agencement.
- Developpee : les 4 carbones alignes, chacun montrant ses liaisons $\mathrm{C{-}H}$ et $\mathrm{C{-}C}$. Lourde a ecrire, mais sans ambiguite.
- Semi-developpee : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$ ; les H sont regroupes sur leur carbone, on ne garde que les liaisons entre carbones. C'est l'ecriture la plus courante.
- Topologique : un zigzag de 3 segments (voir la figure). Ses 4 sommets et extremites sont les 4 carbones ; les hydrogenes sont sous-entendus, chaque carbone en portant juste assez pour atteindre 4 liaisons.
Savoir passer de l'une a l'autre est une competence de base : la topologique se trace vite, la semi-developpee se lit bien, la brute sert aux bilans de matiere.
Familles, groupes et méthode de nomenclature
Le groupe caracteristique est l'atome ou le petit motif d'atomes qui donne son identite chimique a la molecule. A chaque groupe correspondent une famille et un suffixe :
- Reperer le groupe caracteristique : il fixe la famille et le suffixe.
- Choisir la chaine principale : la plus longue chaine carbonee qui contient le groupe. Attention, le carbone du $\mathrm{{-}COOH}$ ou du $\mathrm{{-}CHO}$ fait partie de la chaine et porte le numero 1.
- Numeroter les carbones pour donner le plus petit locant au groupe caracteristique.
- Reperer les ramifications (methyl-, ethyl-...) et noter leur numero.
- Assembler : [ramification-n.]-[prefixe de longueur][position][suffixe]. Prefixes : meth- (1 C), eth- (2 C), prop- (3 C), but- (4 C), pent- (5 C), hex- (6 C).
Assez de théorie, on met les mains dans le cambouis. On nomme trois molécules ensemble, ligne par ligne : tu regardes, tu hoches la tête, et à la fin tu sais faire.
Exemple 1 : de la formule topologique au nom
On te donne une formule topologique et on veut son nom. Regarde la figure : un zigzag qui se termine par un $\mathrm{{-}OH}$. On y va ensemble.
Exemple 2 : deux cousines à ne pas confondre
Voici deux molecules qui ont la meme formule brute $\mathrm{C_3H_6O}$ mais pas la meme famille. Tout se joue sur la position du groupe carbonyle $\mathrm{C{=}O}$ (regarde la figure).
La lecon a retenir : meme formule brute, familles differentes ; c'est la structure qui tranche.
Exemple 3 : quand la chaîne se ramifie
Derniere pour l'echauffement, avec une ramification. La molecule : $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3}$.
Niveau contrôle maintenant. Les molécules se ramifient, le correcteur devient tatillon, et deux ou trois pièges attendent les distraits. On les désamorce un par un.
Ce que le correcteur attend
Au controle, la difference entre une note moyenne et une bonne note tient a quelques reflexes precis.
- La chaine principale est la plus longue qui contient le groupe, meme si sur le dessin elle fait un coude. Ne te laisse pas piloter par la facon dont la formule est tracee.
- Le carbone du $\mathrm{{-}COOH}$ (acide) et celui du $\mathrm{{-}CHO}$ (aldehyde) font partie de la chaine et portent le numero 1 : ils sont forcement en bout.
- Le plus petit locant va au groupe caracteristique, avant meme de penser aux ramifications.
- Un nom bien ecrit doit se relire : nombre de carbones (prefixe), famille (suffixe), position (locant). Si l'un manque, des points sautent.
Problème type 1 : un acide ramifié
Enonce. Nommer la molecule $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}COOH}$.
Le piege ici : compter 3 carbones dans la chaine en oubliant celui du $\mathrm{{-}COOH}$. C'est l'erreur numero 1 en controle.
Problème type 2 : un ester, et les pièges à éviter
Enonce. Nommer la molecule $\mathrm{CH_3{-}COO{-}CH_3}$.
- Oublier de compter le carbone du $\mathrm{{-}COOH}$ ou du $\mathrm{{-}CHO}$ dans la chaine principale.
- Confondre aldehyde ($\mathrm{R{-}CHO}$, carbonyle en bout) et cetone ($\mathrm{R{-}CO{-}R'}$, carbonyle au milieu).
- Numeroter du mauvais cote : le plus petit locant revient toujours au groupe caracteristique.
- Inverser les deux parties d'un ester : c'est X-oate de Y (X = partie acide, Y = partie alcool), jamais l'inverse.
Tu maîtrises ? Alors regardons par-dessus la clôture : ces groupes ne sont pas décoratifs, ils réagissent, et c'est tout le programme de Terminale qui se profile.
Une même formule, plusieurs molécules : l'isomérie
Tu as croise deux couples troublants : $\mathrm{C_3H_8O}$ donne le propan-1-ol et le propan-2-ol ; $\mathrm{C_3H_6O}$ donne le propanal et la propan-2-one. Meme formule brute, structures differentes : ce sont des isomeres (plus precisement des isomeres de constitution).
C'est exactement pour cela que la formule brute ne suffit pas, et qu'on a invente les autres ecritures et toute la nomenclature : pour lever l'ambiguite. Un nom decrit une seule molecule ; une formule brute peut en cacher plusieurs.
Ces groupes ne sont pas décoratifs : ils réagissent
Le groupe caracteristique n'est pas qu'une etiquette pour le nom : c'est le siege de la reactivite de la molecule. C'est ce qui t'attend l'annee prochaine.
Par exemple, un alcool primaire peut etre oxyde : il donne d'abord un aldehyde, puis un acide carboxylique. Les familles ne sont donc pas des cases isolees, elles se transforment les unes en les autres.
Autre exemple, l'esterification : un acide carboxylique et un alcool reagissent pour former un ester et de l'eau. Tu comprends mieux, du coup, pourquoi le nom d'un ester garde la trace << de l'acide >> et << de l'alcool >> dont il est issu.
Au-delà des chaînes simples : cycles et justification
Deux dernieres ouvertures.
Les cycles et les aromatiques. Une chaine peut se refermer (le cyclohexane) et, cas celebre, former le benzene, un cycle a 6 carbones tres stable qu'on retrouve partout en chimie organique (voir la figure). Les regles de nomenclature s'etendent alors a ces structures.
Pourquoi la regle du plus petit locant ? Ce n'est pas un caprice de prof : elle garantit qu'une molecule possede un seul nom officiel. Sans convention, << butan-2-ol >> et << butan-3-ol >> designeraient la meme chose ; la regle tranche pour que les chimistes du monde entier se comprennent. Nommer, en chimie, c'est se mettre d'accord sur un langage sans ambiguite.