Structure des entités organiques : formules et nomenclature

Lire, écrire et nommer toute molécule organique grâce aux quatre types de formules et aux familles fonctionnelles.

1 L'idée

La chimie organique étudie les molécules carbonées. Le carbone est tétravalent : il forme exactement 4 liaisons (simples, doubles ou triples). Les entités organiques comportent une chaîne carbonée (linéaire, ramifiée ou cyclique) et, souvent, un ou plusieurs groupes caractéristiques qui déterminent la famille chimique et les propriétés de la molécule.

Les quatre types de formules

Brute : bilan des atomes de chaque élément. Ex : $\mathrm{C_3H_8O}$.
Développée : toutes les liaisons (y compris C−H) représentées.
Semi-développée : H accolés à leur C ; seules les liaisons C−C et les groupes sont tracées. Ex : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH}$.
Topologique : squelette zigzag ; chaque sommet ou extrémité = un C portant ses H implicites ; le groupe caractéristique reste écrit.

3 Groupes caractéristiques et familles

Alcane (−ane)

$\text{C{-}C et C{-}H uniquement ; pas de groupe}$

Alcène (−ène)

$\mathrm{C{=}C}$

Alcool (−ol)

$\mathrm{R{-}OH}$

Aldéhyde (−al)

$\mathrm{R{-}CHO}$

Cétone (−one)

$\mathrm{R{-}CO{-}R'}$

Acide carboxylique (acide −oïque)

$\mathrm{R{-}COOH}$

Ester (−oate de)

$\mathrm{R{-}COO{-}R'}$

Amine (−amine)

$\mathrm{R{-}NH_2}$

Amide (−amide)

$\mathrm{R{-}CO{-}NH_2}$

4 Exemple complet — le propan-1-ol

Propan-1-ol

Semi-développée : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$.

Formule brute : $\mathrm{C_3H_8O}$ (3 C, 3+2+2+1 = 8 H, 1 O).

Groupe $\mathrm{{-}OH}$ (hydroxyle) → famille alcool, suffixe -ol.

3 C → préfixe prop- ; OH sur C1 (plus petit locant) → propan-1-ol.

Méthode — Nommer une molécule organique

Repérer le groupe caractéristique → identifier la famille et le suffixe.
Trouver la chaîne principale : la plus longue contenant le groupe (le C de −COOH ou −CHO fait partie de la chaîne et porte le numéro 1).
Numéroter pour donner le plus petit locant au groupe caractéristique.
Repérer les ramifications (méthyl−, éthyl−…) et leurs numéros.
Assembler : [ramif-n°]−[préfixe]an[n°][suffixe]. Préfixes : méth-(1C), éth-(2C), prop-(3C), but-(4C), pent-(5C), hex-(6C)…

Erreurs fréquentes

Oublier de compter le C du groupe $\mathrm{{-}COOH}$ ou $\mathrm{{-}CHO}$ dans la chaîne principale.
Confondre aldéhyde ($\mathrm{R{-}CHO}$, carbonyle en bout) et cétone ($\mathrm{R{-}CO{-}R'}$, carbonyle en milieu).
Numéroter depuis le mauvais côté : toujours donner le plus petit locant au groupe caractéristique.
Pour un ester : X-oate de Y (X = partie acide, Y = partie alcool), jamais l'inverse.